Siman 539
Presented here for study, not as a practical ruling. The Shulchan Aruch rules by Sephardi custom, the Rema's glosses by Ashkenazi custom, and the Kitzur follows Ashkenazi custom. For a practical question, ask your rabbi.
א כָּל סְחוֹרָה, אֲסוּרָה; אֲפִלּוּ כָּל שֶׁהוּא, בֵּין לִקְנוֹת בֵּין לִמְכֹּר; וַאֲפִלּוּ אִם הִלְוָה מָעוֹת עַל מְנַת שֶׁיִּתְּנוּ לוֹ אַחַר כָּךְ יַיִן אוֹ סְחוֹרָה אַחֶרֶת בְּפִרְעוֹן חוֹבוֹ כְּדֵי לְהִשְׂתַּכֵּר, אֵינוֹ יָכוֹל לֵילֵךְ וּלְתָבְעָם, אֶלָּא אִם כֵּן אֵינָם מְצוּיִים אַחַר הַמּוֹעֵד דַּהֲוָה לֵיהּ דָּבָר הָאָבֵד אִם לֹא יֵלֵךְ בְּחֹל הַמּוֹעֵד לִמְקוֹמָם וְיִתְבָּעֵם. הַגָּה: מִיהוּ אִם מִזְדַּמֵּן לוֹ רֶוַח מְרֻבֶּה בַּמּוֹעֵד, יָכוֹל לִמְכֹּר בְּצִנְעָה; וְיוֹצִיא לְשִׂמְחַת יוֹם טוֹב יוֹתֵר מִמַּה שֶּׁהָיָה דַּעְתּוֹ לְהוֹצִיא (בֵּית יוֹסֵף).
1 The Laws of Merchandise on Chol Hamoed, 14 Seifim: All merchandise (or commodities) are forbidden, even everything whether buying or selling and even a loan of a small coin on condition he gives him afterwards wine or other merchandise as a repayment of his obligation so he may earn. He may not go and demand [money or repayment] unless he will not be found after the holiday....
ב מִי שֶׁהִלְוָה לַחֲבֵרוֹ מָעוֹת, מֻתָּר לְתָבְעוֹ בְּחֹל הַמּוֹעֵד לִגְבּוֹת מְעוֹתָיו; וְאֵין צָרִיךְ לוֹמַר שֶׁמֻּתָּר לִגְבּוֹת חוֹבוֹ מִן הָעַכּוּ"ם.
2 He who loans his friend coin(s) is permitted to demand on Chol Hamoed to collect (on what he is owed). And it goes without saying that it is permitted to collect an obligation from a gentile.
ג מָכַר לַחֲבֵרוֹ פְּרַקְמַטְיָא קֹדֶם מוֹעֵד, יֵשׁ מִי שֶׁאוֹסֵר לִתְבֹּעַ דָּמֶיהָ בַּמּוֹעֵד, אֶלָּא אִם כֵּן יְהֵא הַלּוֹקֵחַ אָדָם שֶׁאֵינוֹ מָצוּי בִּמְקוֹם הַמּוֹכֵר וְנִזְדַּמֵּן לוֹ בְּחֹל הַמּוֹעֵד, דְּהָוֵי דָבָר הָאָבֵד; וְלִי נִרְאֶה שֶׁכֵּיוָן שֶׁזָּקַף עָלָיו הַמָּעוֹת בְּחוֹבוֹ קֹדֶם הַמּוֹעֵד הֲוָה לֵיהּ כְּהַלְוָאָה, וּמֻתָּר לִגְבּוֹת מִמֶּנּוּ בַּחֹל הַמּוֹעֵד, אֲפִלּוּ הוּא אָדָם שֶׁמָּצוּי בִּמְקוֹם הַמּוֹכֵר. הַגָּה: וְכֵן מֻתָּר לִקְבֹּל בְּמִשְׁפָּט בִּשְׁבִיל חוֹבוֹתָיו הַמֻּתָּרִים לִתְבֹּעַ (מָרְדְּכַי סוֹף פֶּרֶק מִי שֶׁהָפַךְ); וְכֵן מֻתָּר לַעֲשׂוֹת זְקִיפָה עִם חוֹבוֹתָיו בַּמּוֹעֵד, כְּדֵי לְהַבְטִיחָן דְּכָל זֶה בִּכְלַל דָּבָר הָאָבֵד, וְשָׁרֵי. (הַמַּגִּיד פ"ז ונ"י פִּרְקָא קַמָּא דמ"ק).
3 If one sold merchandise before the Moed there are those who forbid him to demand (collect) his money on the Moed unless someone will take something not found from the place of sale and by chance it is found to be a lost item on the Moed....
ד אִם יֵשׁ לוֹ סְחוֹרָה שֶׁאִם לֹא יִמְכְּרֶנָּה עַתָּה יַפְסִיד מֵהַקֶּרֶן, מֻתָּר לְמָכְרָהּ; אֲבָל אִם לֹא יַפְסִיד מֵהַקֶּרֶן, לֹא. וּמִכָּל מָקוֹם אִם הוּא בְּעִנְיָן שֶׁאִם יִמְכְּרֶנָּה עַתָּה יִהְיוּ לוֹ מָעוֹת בְּרֶוַח וְיוֹצִיא יוֹתֵר לְשִׂמְחַת יוֹם טוֹב, מֻתָּר לִמְכֹּר; וְנִרְאֶה לִי שֶׁלֹּא נֶאֶמְרוּ דְּבָרִים הַלָּלוּ אֶלָּא בְּמִי שֶׁיֵּשׁ לוֹ מָעוֹת מוּעָטִים וְחָס עֲלֵיהֶם מִלְּהוֹצִיא כָּל כָּךְ לְשִׂמְחַת יוֹם טוֹב. וְאִלּוּ הָיוּ לוֹ מָעוֹת בְּרֶוַח הָיָה מוֹצִיא יוֹתֵר; אֲבָל מִי שֶׁיֵּשׁ לוֹ מָעוֹת בְּרֶוַח לְהוֹצִיא לְשִׂמְחַת יוֹם טוֹב כְּכָל אֲשֶׁר יִתְאַוֶּה, וְאֵין בְּדַעְתּוֹ לְהוֹצִיא כָּל כָּךְ, לֹא נַתִּיר לוֹ לִמְכֹּר כְּדֵי שֶׁיּוֹצִיא יוֹתֵר.
English not available yet
ה אִם הוּא דָּבָר שֶׁאֵינוֹ מָצוּי תָּמִיד לְאַחַר הַמּוֹעֵד, כְּגוֹן סְפִינוֹת אוֹ שַׁיָּרוֹת שֶׁבָּאוּ, אוֹ שֶׁהֵם מְבַקְּשִׁים לָצֵאת, וּמָכְרוּ בְּזוֹל אוֹ לָקְחוּ בְּיֹקֶר, מֻתָּר לִקְנוֹת וְלִמְכֹּר אֲפִלּוּ שֶׁלֹּא לְצֹרֶךְ תַּשְׁמִישׁוֹ אֶלָּא לַעֲשׂוֹת סְחוֹרָה וּלְהִשְׁתַּכֵּר; וְהוּא הַדִּין לִירִידִים הַקְּבוּעִים מִזְּמַן לִזְמַן וַאֲפִלּוּ מֵעִיר לְעִיר וּמֻתָּר לִסַּע בִּכְהַאי גַּוְנָא (דִּבְרֵי עַצְמוֹ); אֲבָל מְקוֹמוֹת שֶׁיֵּשׁ לָהֶם יוֹם הַשּׁוּק יוֹם אֶחָד בַּשָּׁבוּעַ, אֵינוֹ מֻתָּר לִמְכֹּר וְלִקְנוֹת בְּיוֹם הַשּׁוּק שֶׁבְּתוֹךְ הַמּוֹעֵד, שֶׁאֵין זֶה דָּבָר הָאָבֵד, שֶׁאִם אֵינוֹ נִמְכָּר בְּיוֹם הַשּׁוּק שֶׁבְּתוֹךְ הַמּוֹעֵד יִמָּכֵר בְּיוֹם הַשּׁוּק שֶׁלְּאַחַר הַמּוֹעֵד. הַגָּה: וְתַגָּר שֶׁקּוֹנֶה מִזֶּה וּמוֹכֵר לְזֶה וְחוֹזֵר וְקוֹנֶה וּמוֹכֵר, מֻתָּר, דְּהָוֵי דָּבָר הָאָבֵד (כָּל בּוֹ).
English not available yet
ו מְצִיאָה, אָסוּר לִטְרֹחַ וּלְחַפֵּשׂ עָלֶיהָ; כְּגוֹן נָהָר שֶׁהֵצִיף דָּגִים עַל שְׂפָתוֹ, אָסוּר לְאָסְפָם כְּדֵי לְכָבְשָׁם, אֶלָּא אִם כֵּן יִהְיוּ רְאוּיִים לֶאֱכֹל מֵהֶם בַּמּוֹעֵד.
6 A found object (on Chol Hamoed) is forbidden to exert and scavenge for it. For instance, a river that flooded fish on its bank. It is forbidden to gather them in order to preserve them unless they are fit to eat from them on the Festival.
ז הַמַּלְוֶה אֶת חֲבֵרוֹ עַל חֵפֶץ אוֹ עַל סְחוֹרָה עַל תְּנַאי שֶׁאִם לֹא יִפְרַע לוֹ לְסוֹף ח' יָמִים שֶׁיְּהֵא קָנוּי לוֹ, יֵשׁ מַתִּירִים וְיֵשׁ אוֹסְרִים.
7 One who loans his friend (on Chol HaMoed) on an object or merchandise (i.e. the loaner takes as collateral), on condition that if he (the owner of the object) doesn't pay to him (the loaner) at the end of eight days (so after the Festival) that he (the loaner) will acquire it (the object) to him. There are those that allow. There are those that forbid.
ח עַכּוּ"ם שֶׁפָּרַע לְיִשְׂרָאֵל יַיִן בְּחוֹבוֹ, מֻתָּר לְקַבְּלוֹ מִמֶּנּוּ, דִּכְמַצִּיל מִיָּדוֹ דָּמִי.
8 A Gentile who pays back a Jew (on Chol HaMoed) wine for his (loan) obligation, it is permitted to accept from him because it is like saving from his hand (that is a Devar HaAvid - a matter of Loss).
ט מִי שֶׁצָּרִיךְ לִקְנוֹת יַיִן בְּעֵת הַבָּצִיר לְצֹרֶךְ שְׁתִיַּת כָּל הַשָּׁנָה וְאִם יַעֲבֹר הַמּוֹעֵד לֹא יִמְצָא כְּמוֹ שֶׁמּוֹצֵא עַתָּה, דָּבָר הָאָבֵד הוּא; וּמֻתָּר לִקְנוֹת וּלְתַקֵּן הֶחָבִיּוֹת וּלְזַפְּתָן, וּבִלְבַד שֶׁלֹּא יְכַוֵּן מְלַאכְתּוֹ בַּמּוֹעֵד, אֲבָל יוֹתֵר מִכְּדֵי צֹרֶךְ שְׁתִיָּתוֹ, לֹא יִקְנֶה. הַגָּה: וְאִם הוּא דָּבָר שֶׁאֵינוֹ מָצוּי אַחַר כָּךְ לְהַרְוִיחַ בּוֹ, מֻתָּר (בֵּית יוֹסֵף).
9 (Regarding a case on Chol HaMoed of) One who needs to acquire wine at the time of the harvest for the need of drinking for the whole year. If after the Festival passes he would not find like he found now, it is a matter of loss (Devar HaAvid), and he is permitted to purchase and form barrels and pitch them, provided that he did not intend to do the work on the Festival, but more than what he needs to drink he should not purchase. Rema: if it is an item that is not found afterwards (that is after the Festival) for profiting, it is permitted [Bais Yosef]
י מוֹכְרֵי תַּבְלִין אוֹ יָרָק וְכָל דָּבָר שֶׁאֵינוֹ מִתְקַיֵּם, פּוֹתְחִין וּמוֹכְרִים כְּדַרְכָּם בְּפַרְהֶסְיָא, שֶׁהַכֹּל יוֹדְעִין שֶׁהֵם לְצֹרֶךְ הַמּוֹעֵד.
10 Sellers of spices, vegetables, or other items that do not keep fresh can (on Chol HaMoed) open and sell like usual in public because all know they are for the needs of the Festival.
יא מוֹכְרֵי פֵּרוֹת, כְּסוּת וְכֵלִים מוֹכְרִין בְּצִנְעָה לְצֹרֶךְ הַמּוֹעֵד. כֵּיצַד, אִם הָיְתָה הַחֲנוּת פְּתוּחָה לְזָוִית אוֹ לְמָבוֹי, פּוֹתֵחַ כְּדַרְכּוֹ; וְאִם הָיְתָה פְּתוּחָה לִרְשׁוּת הָרַבִּים, פּוֹתֵחַ אַחַת וְנוֹעֵל אַחַת; וְעֶרֶב יוֹם טוֹב הָאַחֲרוֹן שֶׁל חַג הַסֻכּוֹת מוֹצִיא וּמְעַטֵּר אֶת הַשּׁוּק בְּפֵרוֹת, בִּשְׁבִיל כְּבוֹד יוֹם טוֹב וּמֻתָּר לִקְנוֹת לְצֹרֶךְ יוֹם טוֹב שֵׁנִי שֶׁל יוֹם טוֹב הָאַחֲרוֹן (טוּר וְהָרֹא"שׁ).
11 Sellers of fruit, clothing, and implements can sell privately for the needs of the Holiday. How is this done? If the store opens to a corner or alley, then open as usual. If it opens to a public thoroughfare, open one (entry) and close one. On the eve of the final day of Yom Tov of Sukkot, go out and adorn the market with fruits due to the honor of Yom Tov. Rema: it is permitted to purchase (the items mentioned) for the needs of the 2nd day of the last days of Yom Tov [Tur and Rosh].
יב אֵין לוֹקְחִים בָּתִּים וַאֲבָנִים, עֲבָדִים וּבְהֵמָה אֶלָּא לְצֹרֶךְ הַמּוֹעֵד, אוֹ לְצֹרֶךְ הַמּוֹכֵר שֶׁאֵין לוֹ מַה יֹּאכַל, אוֹ לְצֹרֶךְ הַשָּׂכִיר שֶׁמּוֹלִיךְ הַדְּבָרִים הַנִּקְנִים, שֶׁאֵין לוֹ מַה יֹּאכַל. הַגָּה: וְדַוְקָא הָנֵי דְּאִכָּא פִּרְסוּם בִּקְנִיָּתָן וְאַוְשֵׁי מִלְּתָא, אֲבָל שְׁאָר כֵּלִים נָהֲגוּ לִקְנוֹתָן בְּצִנְעָה (הַמַּגִּיד).
12 Do not purchase houses, rocks, slaves, and animals (from fellow Jews) except for the needs of the festival, or for the need of the seller who doesn't have what to eat, or for the need of the worker that will go out (to work at buyer's house) with the acquired things who doesn't have what to eat (ex.buys rocks to build to hire workers that don't have what to eat even for non-festival building). Rema: specifically these that there is publicity in their purchase and they make noise (thus becoming known) but other implements the custom is to acquire privately (the Maggid Mishna).
יג לְהַלְווֹת לְעַכּוּ"ם בְּרִבִּית לְאוֹתָם שֶׁרְגִילִים לִלְווֹת מִמֶּנּוּ, מֻתָּר מִשּׁוּם דְּהָוֵי דָּבָר הָאָבֵד; וּלְאוֹתָם שֶׁאֵינָם רְגִילִין לִלְווֹת, גַּם כֵּן מֻתָּר, וְהוּא שֶׁיִּקְּחוּ רִבִּית שֶׁל שָׁבוּעַ רִאשׁוֹן וְיוֹצִיאֶנּוּ בְּשִׂמְחַת יוֹם טוֹב. הַגָּה: וּמֻתָּר לִקַּח עַרְבוּת בַּמּוֹעֵד עַל הַלְוָאָה שֶׁיַּעֲשֶׂה אַחַר הַמּוֹעֵד (הג"א).
13 To lend a Gentile with interest to those that are accustomed to borrow from him is allowed because it is a matter of loss (davar haavid). To those that are not accustomed to borrow it is also allowed. And he can take the interest of the first week and spend on the Joy of the Festival. Rema: it is allowed to take the interest on the Festival on a loan that is being done after the Festival (Haagos Ashiri)
יד הַלְוָאָה דְּשֻׁלְחָנוֹת בִּקְבִיעוּת וְחִלּוּף, אָסוּר.
14 The loaning of the desks which is fixed and exchanging is forbidden (due to their being actual business - pragmatiya)